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自己組織化単分子膜作製用試薬
アルキルホスホン酸誘導体

　ホスホン酸誘導体は、Al2O3 1）、TiO2 2）、ZrO2 3）、SiO2 4)、マイカ 5）、 ステンレス（SS316L）表面酸化膜 6）、ニチノール 7）、ヒドロキシアパタイト 8）、AgO 9）、ZnO 10）、ITO 11, 12） 等の種々な金属酸化物の表面処理･改質剤として、近年、注目されています。

　金属酸化物の表面処理には有機シラン化合物の自己組織化単分子膜（SAMs）が用いられていますが、試薬自体の安定性が低く、重合が起こるなど必ずしも使い易いものではありませんでした。一方、有機ホスホン酸誘導体はそれ自身は非常に安定な化合物であるにもかかわらず、有機シラン化合物同様に金属酸化物表面に SAMs を形成します。

　Klauk らや Sekitani らは、Al2O3 上のアルキルホスホン酸（ODPA）SAM を有機トランジスタの絶縁膜として使用し、トリクロロシラン誘導体よりも有用であることを示しています（Fig. 1）13）。

　Sharma らは ITO 基板をパーフルオロアルキル基を有するホスホン酸（FOPA）で修飾することにより、酸素プラズマ処理と同様に、ITO 基板の仕事関数が増大することを報告しています。
　酸素プラズマ処理によって増加した仕事関数はすぐに低下しますが、FOPA 修飾により増加した仕事関数は安定性が高く、246 時間後も低下しないことが示されています（Fig. 2） 11）。また、FOPA 修飾 ITO を用いて作製した有機薄膜太陽電池は発光量、駆動電圧ともにより安定で、長寿命化されています。。

　このような有機デバイス以外にも最近様々な応用例が報告されています。例えば、Pulsipher らは ITO 基板に水酸基末端のアルキルホスホン酸（11-HUPA）の SAM を形成し、酸化条件をコントロールすることで、アルデヒドとカルボン酸二種類の表面パターンを作製しています 12）。Traina らはオリゴエチレングリコール部位を有するアルキルホスホン酸で Y2O3 微粒子を修飾し、水溶化することに成功しています 14）。
　Zhang らは、ZnO 上にカルボン酸末端のアルキルホスホン酸（10-CDPA） SAM を形成し、縮合剤を用いて抗体を固定化し、バイオセンサーへの有用性を示しています10）。

　小社では、このように種々の金属酸化物表面の機能化に有用なホスホン酸誘導体の開発を進めており、このたび 9 種類を製品化致しました。他のホスホン酸誘導体へのご要望も引き続き承っておりますので、ご興味がありましたらお問合せ下さい

品名 容量 希望納入価格(￥) メーカーコード
10-CDPA 10 mg
100 mg		 11,000
30,000		 C490
FHPA 10 mg
100 mg		 　9,800
28,000		 F340
FOPA 10 mg
100 mg		 　9,800
28,000		 F329
FDPA 10 mg
100 mg		 13,000
36,000		 F330
11-HUPA 10 mg
100 mg		 11,000
30,000		 H399
11-NUPA 10 mg
100 mg		 11,000
30,000		 N468
M-EG3-UPA 10 mg
100 mg		 13,800
38,200		 M457
ODPA 10 mg
100 mg		 11,000
30,000		 O407
11-PIUPA 10 mg
100 mg		 11,000
30,000		 P463

 

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参考文献

1）　（a）T. A. Lewington, M. R. Alexander, G. E. Thompson and E. McAlpine, Surf. Eng., 2002, 18（3）, 228. （b）T. Hauffman, O. Blajiev, J. Snauwaert, C. van Haesendonck, A. Hubin and H. Terryn, Langmuir, 2008, 24（23）, 13450.

2）　（a）B. M. Silverman, K. A. Wieghaus and J. Schwartz, Langmuir, 2005, 21（1）, 225. （b）G. Zorn, I. Gotman, E. Y. Gutmanas, R. Adadi, G. Salitra and C. N. Sukenik, Chem. Mater., 2005, 17（16）, 4218. （c）E. S. Gawalt, G. Lu, S. L. Bernasek and J. Schwartz, Langmuir, 1999, 15（26）, 8929.

3）　 W. Gao and L. Reven, Langmuir, 1995, 11（6）, 1860.

4）　（a）E. L. Hanson, J. Schwartz, B. Nickel, N. Koch and M. F. Danisman, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125（51）, 16074. （b）M. Dubey, I. Gouzman, S. L. Bernasek and J. Schwartz, Langmuir, 2006, 22（10）, 4649. （c）I. Gouzman, M. Dubey, M. D. Carolus, J. Schwartz and S. L. Bernasek, Surf. Sci., 2006, 600（4）, 773.

5）　J. T. Woodward, A. Ulman and D. K. Schwartz, Langmuir, 1996, 12（15）, 3626.

6）　A. Raman, M. Dubey, I. Gouzman and E. S. Gawalt, Langmuir, 2006, 22, 6469.

7）　R. Quinones and E. S. Gawalt, Langmuir, 2008, 24, 10858.

8） S. C. D'Andrea and Al. Y. Fadeev, Langmuir, 2003, 19, 7904.

9）　Y. T. Tao, C. Y. Huang, D. R. Chiou and L. J. Chens, Langmuir, 2002, 18, 8400.

10）　B. Zhang, T. Kong, W. Xu, R. Su, Y. Gao and G. Cheng, Langmuir, 2010, 26（6）, 4514.

11）　A. Sharma, B. Kippelen, P. J. Hotchkiss and S. R. Marder, Appl. Phys. Lett., 2008, 93, 163308.

12）　A. Pulsipher, N. P. Westcott, W. Luo and M. N. Yousaf, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131（22）, 7626.

13）　a）H. Klauk, U. Zschieschang, J. Pflaum and M. Halik, Nature, 2007, 445, 745.　b）T. Sekitani, Y. Noguchi, U. Zschieschang, H. Klauk and T. Someya, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2008, 105, 4976.

14）　C. A. Traina, A. Christopher and J. Schwartz, Langmuir, 2007, 23（18）, 9158.

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