20 機能性有機材料

11-HUPA

11-HUPA

Self Assembled Monolayer(SAM)研究用試薬

  • 製品コード
    H399  11-HUPA
  • CAS番号
    83905-98-0
  • 化学名
    11-Hydroxyundecylphosphonic acid
  • 分子式・分子量
    C11H25O4P=252.29
容 量 本体価格
10 mg ¥11,400
100 mg ¥31,000

性質

ホスホン酸誘導体は、Al2O31,2)、TiO23-7)、ZrO23,4)、シリコン酸化膜(SiO2)8-11)、マイカ12)、ステンレス(SS316L)13)、ニチノール14,15)、ヒドロキシアパタイト16)、ZnO17)、ITO18)等の金属酸化物上に結合して自己組織化単分子膜(SAM)を形成することから、有機デバイスやバイオセンサなど様々な用途で応用され始めている。
 金属酸化物の表面処理に古くから用いられているシランカップリング剤と比べ、ホスホン酸誘導体は試薬が安定、形成されるSAMが高密度という利点を有しています。シランカップリング剤は活性が高く、水分があると試薬自身が重合して白濁する。これに対し、ホスホン酸誘導体は非常に安定な化合物であり、試薬が重合することはない。また、シランカップリング剤が基板上に存在する水酸基(OH)としか反応できないのに対し、ホスホン酸はプロトン(H+)を基板に供給して水酸基を再生することで、高密度なSAMが形成されると考えられている(図1)。
 ホスホン酸SAMの安定性は基板の金属酸化物の種類に依存し、Al2O3やTiO2基板上では比較的安定なSAMが形成されるが、SiO2基板上のSAMは加水分解を受け易い。特にTiO2基板上のホスホン酸SAMはシランSAMに比べ加水分解されにくいことが報告されている。SilvermanらはTiO2上に形成されたSAMの末端に蛍光基を導入し、蛍光基の基板からの脱離を評価することでSAMの安定性を議論しており6)、11-HUPAのSAMはpH7.5の水中に室温、7日浸漬しても全く蛍光基が脱離しないのに対し、APTS(アミノプロピルトリエトキシシラン)のSAMでは経時的な蛍光基の脱離が観測されている(図2)。
 また、Shangらは、11-HUPAをSiO2基板上に固定化し、ジビニルスルホンを介してアミノ基を有する低分子化合物を固定化したバイオセンサを作成している19)

*ホスホン酸SAM作製法に関しては下記資料に記載しているので、ご参照頂きたい。
https://www.dojindo.co.jp/technical/pdf/sam_phosphon.pdf

 

マニュアル

はじめての抗体標識プロトコル

死細胞数を測りたい(吸光測定)

Cytotoxicity LDH Assay Kit-WST を用いた細胞毒性試験の例を紹介

お役立ち情報

技術情報

溶解例

10 mmol/L 以上: Methyl alcohol, Ethyl alcohol, Dimethylsulfoxide

参考文献

参考文献を表示する

1) T. Hauffman, O. Blajiev, J. Snauwaert, C. van Haesendonck, A. Hubin, H. Terryn, "Study of the self-assembling of n-octylphosphonic acid layers on aluminum oxide", Langmuir200824 (23), 13450.
2) P. Thissen, M. Valtiner, G. Grundmeier, "Stability of Phosphonic Acid Self-Assembled Monolayers on Amorphous and Single-Crystalline Aluminum Oxide Surfaces in Aqueous Solution", Langmuir201026 (1), 156.
3) W. Gao, L. Reven, "Solid-state NMR-studies of self-assembled monolayers", Langmuir199511 (6), 1860.
4) S. Marcinko, A. Y. Fadeev, "Hydrolytic Stability of Organic Monolayers Supported on TiO2 and ZrO2", Langmuir, 2004, 20 (6), 2270.
5) J. Schwartz, M. J. Avaltroni, M. P. Danahy, B. M. Silverman, E. L. Hanson, J. E. Schwarzbauer, K. S. Midwood, E. S. Gawalt, " Cell attachment and spreading on metal implant materials", J. Mat. Sci. Eng. C200323, 395.
6) B. M. Silverman, K. A. Wieghaus, J. Schwartz, "Comparative properties of siloxane vs phosphonate monolayers on a key titanium alloy", Langmuir200521 (1), 225. 
7) N. Adden, L. J. Gamble, D. G. Castner, A. Hoffmann, G. Gross, H. Menzel, "Phosphonic Acid Monolayers for Binding of Bioactive Molecules to Titanium Surfaces", Langmuir, 2006, 22, 8197.
8) E. L. Hanson, J. Schwartz, B. Nickel, N. Koch, M. F. Danisman, "Bonding self-assembled, compact organophosphonate monolayers to the native oxide surface of silicon", J. Am. Chem. Soc. 2003125 (51), 16074. 
9) M. Dubey, T. Weidner, L. J. Gamble, D. G. Castner, "Structure and Order of Phosphonic Acid-Based Self-Assembled Monolayers on Si(100)", Langmuir201026 (18), 14747.
10) A. Vega, P. Thissen, Y. J. Chabal, "Environment-Controlled Tethering by Aggregation and Growth of Phosphonic Acid Monolayers on Silicon Oxide", Langmuir, 201228, 8046.
11) P. Thissen, A. Vega, T. Peixoto, Y. J. Chabal, "Controlled, Low-Coverage Metal Oxide Activation of Silicon for Organic Functionalization: Unraveling the Phosphonate Bond", Langmuir201228 (50), 17494.
12) J. T. Woodward, A. Ulman, D. K. Schwartz, "Self-assembled monolayer growth of octadecylphosphonic acid on mica", Langmuir, 199612 (15), 3626.
13) A. Raman, M. Dubey, I. Gouzman and E. S. Gawalt, "Formation of self-assembled monolayers of alkylphosphonic acid on the netive oxide surface of SS316L", Langmuir200622, 6469.
14) G. Zorn, R. Adadi, R. Brener, V. A. Yakovlev,| I. Gotman, E. Y. Gutmanas, C. N. Sukenik, "Tailoring the Surface of NiTi Alloy Using PIRAC Nitriding Followed by Anodization and Phosphonate Monolayer Deposition", Chem. Mater. 2008, 20, 5368.
15) R. Quinones and E. S. Gawalt, "Polystyrene formation on monolayer-modified nitinol effectively controls corrosion", Langmuir200824, 10858.
16) S. C. D’Andrea and Al. Y. Fadeev, "Covalent surface modification of calcium hydroxyapatite using n-alkyl- and n-fluoroalkylphosphonic acids", Langmuir, 2003, 19, 7904.
17) B. Zhang, T. Kong, W. Xu, R. Su, Y. Gao and G. Cheng, "Surface functionalization of zinc oxide by carboxyalkylphosphonic acid self-assembled monolayers", Langmuir201026(6), 4514.
18) A. Sharma, B. Kippelen, P. J. Hotchkiss and S. R. Marder, "Stabilization of the work function of indium tin oxide using organic surface modifiers in organic light-emitting diodes", Appl. Phys. Lett., 200893, 163308.
19) Jing Shang, Fang Cheng, Manish Dubey, Justin M. Kaplan, Meghana Rawal, Xi Jiang, David S. Newburg, Philip A. Sullivan, Rodrigo B. Andrade, and Daniel M. Ratner, "An Organophosphonate Strategy for Functionalizing Silicon Photonic Biosensors", Langmuir201228(6), 3338.

よくある質問

Q

ホスホン酸誘導体の溶解例を教えてください。

A

ホスホン酸誘導体の各溶媒への溶解性は以下の通りです。

取扱条件

規格
性状: 本品は、白色~微黄色粉末である。
ジメチルスルホキシド溶状: 試験適合
NMRスペクトル: 試験適合
取扱条件

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