19 その他の生化学、分析用試薬

WSC

WSC

ペプチド合成の縮合剤

  • 製品コード
    W001  WSC
  • CAS番号
    25952-53-8
  • 化学名
    1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide, hydrochloride
  • 分子式・分子量
    C8H18ClN3=191.70
容 量 本体価格 富士フイルム
和光純薬
5 g ¥6,400 348-03631
25 g ¥22,000 346-03632
100 g ¥65,600 344-03633

性質

水, アルコール, クロロホルム, アセトン, ジオキサン, DMFには溶けるが、ヘキサン, エーテルには溶けない。WSCとはペプチド合成の縮合剤として用いられる水溶性カルボジイミド(Water Soluble Carbodiimide)を意味する。その主な利点は、反応終了後の過剰試薬および尿素体が容易に洗浄除去できることにある。文献によっては、EDAC, EDC, ECDI, Ethyl-CDlなどとも呼ばれることがある。

技術情報

応用例

1)環状ヘキサペプチドの縮合反応。
2)DNA結合タンパク質のアミノポリスチレンへの結合反応。
3)リゾチーム中のアスパラギン酸の選択的修飾。
4)抗原のキャリヤータンパク質への結合。
5)125Iラベル化ラット成長因子と受容体の架橋反応。

溶解例

1 g/10 mL(水)、200 mg/10 mL(塩化メチレン)

参考文献

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1) J. H. Saunders and R. J. Slocombe, "The Chemistry of the Organic Isocyanates", Chem. Rev., 1948, 45, 203.
2) R. J. Slocombe, Edgar E. Hardy, J. H. Saunders and R. J. Jenkins, "Phosgene Derivatives. The Preparation of Isocyanates, Carbamyl Chlorides, and Cyanuric Acid", J. Am. Chem. Soc., 1950, 72, 1888.
3) K. D. Kopple and D. E. Nittecki, "Reactivity of Cyclic Peptides. II. Cyclo-L-tyrosyl-L-histidyl and Cyclo-L-tyrosyltriglycyl-L-histidylglycyl", Org. Biol. Chem., 1962, 84, 4457.
4) H. Ozawa, "Reaction of Insulin with Ethyl Glycinate and 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide", Biochemistry, 1970, 9, 2158.
5) T. Y. Lin, "Lactose Synthetase. Modification of Carboxyl Groups in α-Lactalbumin", Biochemistry, 1970, 9, 984.
6) J. C. Sheehan and S. L. Ledis, "Total Synthesis of a Monocyclic Peptide LactoneAntibiotic, Etamycin", J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 875.
7) M. E. Addy, G. Steinman and M. F. Mallette, "A Problem in the Mechanism of Carbodiimide-Mediated Synthesis of Peptides in Aqueous Medium", Biochem. Biophys. Res. Commun., 1973, 52, 1034.
8) A. Williams and I. T. Ibrahim, "A New Mechanism Involving Cyclic Tautomers for the Reaction with Nucleophiles of the Water-Soluble Peptide Coupling Reagent 1-Ethyl-3-(3-(Dimethylamino)Propyl)Carbodiimide(EDC)", J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 7090.
9) H. Yamada, T. Imoto, K. Fujita, K. Okazaki and M. Motomura, "Selective Modification of Aspartic Acid-101 in Lysozyme by Carbodiimide Reaction", Biochemistry, 1981, 20, 4836.
10) J. W. Chase, B. M. Merrill, and K. R. Williams, "F Sex Factor Encodes a Single-Stranded DNA Binding Protein (SSB) with Extensive Sequence Homology to Escherichia Coli SSB", Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1983, 80, 5480.
11) J. V. Staros, R. W. Wright and D. M. Swingle, "Enhancement by N-Hydroxysulfosuccinimide of Water-Soluble Carbodiimide-Mediated Coupling Reactions", Anal. Biochem., 1986, 156, 220.
12) M. Taniuchi, H. B. Clark and E. M. Johnson Jr., "Induction of Never Growth Factor Receptor in Schwann Cells After Axotomy", Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1986, 83, 4094.
13) M. Taniuchi, J. B. Schweitzer and E. M. Johnson Jr., "Never Growth Factor Receptor Molecules in Rat Brain", Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1986, 83, 1950.

取扱条件

規格
性状: 本品は、白色粉末で水、塩化メチレンには溶けるが、ヘキサン及びエーテルには不溶である。
純度(滴定): 98.0% 以上
水溶状: 試験適合 0.025 以下(400 nm)
塩化メチレン溶状: 試験適合
融点: 113~121℃
IRスペクトル: 試験適合
取扱条件
1.吸湿注意

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