11 イオン電極用試薬

TFPB

TFPB

イオン電極用試薬―アニオン排除剤

  • 製品コード
    T037  TFPB
  • CAS番号
    79060-88-1
  • 化学名
    Tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate, sodium salt
  • 分子式・分子量
    C32H12BF24Na=886.2
容 量 本体価格 富士フイルム
和光純薬
100 mg ¥13,000 345-05341
1 g ¥73,200 349-05344

性質

Kobayashi's Reagent。カリボールが酸性側で不安定なのは、側鎖フェニル基のホウ酸 ipso位炭素をプロトンが攻撃し、Zwitter ion型中間体を経由して分解するためである。小林らは電子吸引性の大きなCF3基をフェニル基に導入して、ipso位炭素の電子密度を減少させれば安定化できることを示した。
CF3基を導入した TFPB はカリボールに比べて極めて安定であり、0.05 mol/lの硫酸中でも分解しない。これまでアニオンの相間移動触媒として有効なものが少なかっただけにその応用は広い。フリーデル・クラフツ型アルキル化やジアゾ化カップリングの相間移動触媒としての検討がなされている。
また、液膜型イオン電極のアニオン排除剤としても優れた効果を持つことが明らかにされている。

マニュアル

はじめての抗体標識プロトコル

死細胞数を測りたい(吸光測定)

Cytotoxicity LDH Assay Kit-WST を用いた細胞毒性試験の例を紹介

お役立ち情報

技術情報

溶解例

400 mg/10 mL(ジエチルエーテル)

参考文献

参考文献を表示する

1) H. Kobayashi, T. Sonoda, H. Iwamoto and M. Yoshimura, "Tetrakis[3,5-di(F-methyl) phenyl] borate as the First Efficient Negatively Charged Phase Transfer Catalyst. Kinetic Evidences", Chem. Lett., 1981, 579. 
2) H. Kobayashi, T. Sonoda and H. Iwamoto, "The First Application of Anion-catalyzed Phase-transfer Catalysis to Friedel-Crafts Alkylation", Chem. Lett.1982, 1185. 
3) Y. Takahashi, N. Yoneda and H. Nagai, "Facile and Highly Selective Synthesis of 2,2-Dialkyl-1,5-Lactones by the Calboxylation of Primary, Tertiary-1,4-Diols with Formic Acid or Copper(I)Carbonyls in the Presence of Concentrated Sulfuric Acid", Chem. Lett., 1982, 1187. 
4) H. Iwamoto, M. Yoshimura, T. Sonoda and H. Kobayashi, "Anion-Catalyzed Phase-Transfer Catalysis. I. Application to Diazo-Coupling Reactions", Bull. Chem. Soc. Jpn.,1983, 56, 796. 
5) H. Iwamoto, T. Sonoda and H. Kobayashi, "Diazotization of Pentafluoroaniline by Means of Anion-Catalyzed Phase Transfer Catalysis in a Hydrophobic Organic Solvent", J. Fluorine Chem., 198424, 535. 
6) H. Nishida, N. Takada, M. Yoshimura, T. Sonoda and H. Kobayashi, "Tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate. Highly Lipophilic Stable Anionic Agent for Solvent-extraction of Cations", Bull. Chem. Soc. Jpn.198457, 2600. 
7) Y. Shiraki, K. Onitsuka, K. Takuma, T. Sonoda and H. Kobayashi, "Anion-Catalyzed Phase-Transfer Catalysis. II. Effects of Anionic Tetrakis[3,5-Bis(Trifluoromethyl)Phenyl]Borate Catalyst in Phase-Transfer-Catalyzed Sulfonium Ylide Formation", Bull. Chem. Soc. Jpn.198558, 3041. 
8) N. Ishibashi, T. Imato, G. H. Zhang, Y. Asano, T. Sonoda and H. Kobayashi, "Vitamin B1-Sensitive Poly(vinyl chloride) Membrane Electrode Based on Hydrophobic Tetraphenylborate Cation Exchangers", Anal. Sci.19884, 527. 
9) 市川淳士, 小林宏, 園田高明, "TFPBイオンを用いたアニオン型相間移動触媒反応", 有機合成化学, 198846, 943. 
10) G. H. Zhang, T. Imato, Y. Asano, T. Sonoda, H. Kobayashi and N. Ishibashi, "Vitamin B1-Sensitive Poly(vinyl chloride) Membrane Electrode Based on Hydrophobic Tetraphenylborate Derivatives and Their Application", Anal. Chem., 199062, 1644. 
11) T. Nagamura, Y. Isoda, K. Sakai and T. Ogawa, "Control of Molecular Orientation of 4,4'-Bipyridinium Cation Radicals in Novel Photochromic Monolayer Assemblies", J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1990, 703. 
12) T. Nagamura and Y. Isoda, "Novel Photochromic Polymer Films Containing Ion-pair Charge-transfer Complexes of 4,4'-Bipyridinium Ions for Optical Recording", J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1991, 72. 
13) M. Kira, T. Hino and H. Sakurai, "An NMR Study of the Formation of Silyloxonium Ions by Using Tetrakis[3, 5-Bis(Trifluoromethyl)Phenyl]Borate as Counteranion", J. Am. Chem. Soc.1992114, 6697. 
14) T. Katsu and K. Watanabe, "イオン電極法による薬・毒物の定量 (Determination of Drug Substances Using Ion-Selective Electrodes)", Jpn. J. Toxicol. Environ. Health,199642, 453.

取扱条件

規格
性状: 本品は、白色結晶性粉末でエーテルに溶ける。
純度(滴定,無水物換算): 99.0% 以上
ジエチルエーテル溶状: 試験適合
水分: 4.5~5.5%
IRスペクトル: 試験適合
取扱条件
PRTR法 第1種指定化学物質

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