02 酸化ストレス関連試薬

-SulfoBiotics- GYY4137

-<i>SulfoBiotics</i>- GYY4137

生体硫黄解析用試薬

  • 製品コード
    SB06  -SulfoBiotics- GYY4137
  • CAS番号
    106740-09-4
  • 化学名
    (4-Methoxyphenyl)morpholinylphosphinodithioic acid, morpholine salt
  • 分子式・分子量
    C15H25N2O3PS2=376.47
容 量 メーカー希望
小売価格
富士フイルム
和光純薬
10 mg ¥8,400 345-91811

性質

近年、硫化水素(H2S)が、血管拡張や細胞保護、インスリン分泌や神経伝達調節など様々な生理活性を示すことが明らかにされ、一酸化窒素 (NO) や一酸化炭素 (CO) に続く第3のガス状シグナル分子として注目されている。硫化水素は、NOやCOと同様にガス状分子として認知されているが、生理条件下では約80%が硫化水素イオン(HS-)の状態で存在する。また、硫化水素イオンは生体内でパースルフィドやポリスルフィド、タンパク質結合硫黄など様々な構造をとるため、その作用機序の詳細は未だ不明な点が多く残されている。
 硫化ナトリウムや硫化水素ナトリウムは、最も一般的な硫化水素ドナーとして硫化水素研究に用いられている。しかし、水に溶解すると瞬時にすべて硫化水素(イオン)に変換されるため、一過性の硫化水素刺激しか与えることができない。
GYY4137は、P. K. Mooreらによって開発された徐放型の硫化水素ドナーであり、加水分解によって持続的に硫化水素を放出する試薬である1)。そのため、硫化ナトリウムや硫化水素ナトリウム添加のような一過性の刺激では観察されない血圧降下作用や抗がん作用などの効果を示すことが確認されている2-5)

開発元 Dojindo Molecular Technologies, Inc.

技術情報

注意事項

・本製品を粉末の状態で取り出し使用する場合、性状の性質上、静電気等の要因で容器内に付着し、取り出しにくい場合があります。
・容器内に付着し、取り出せなかった粉末に関しては、使用する溶媒を容器に入れ、溶かし出して使用してください。

H2S ドナー類の特徴

donor 基本骨格 放出機構 H2S発生場所 放出パターン 参考データ
Na2S 無機質 - 細胞外 即座に -
GYY4137 ローソン試薬 加水分解反応 細胞外 ゆっくりと持続的に 数時間~数日間持続3)
H2S donor 5a N-(Benzoylthio)benzamide グルタチオンや
システインとの反応
細胞内 グルタチオンや
システインの濃度に依存
放出ピーク時間 20分
H2S donor 8l N-Acetyl-DL-penicillamine グルタチオンや
システインとの反応
細胞内 グルタチオンや
システインの濃度に依存
放出ピーク時間 15分
H2S donor 8o N-Acetyl-DL-penicillamine グルタチオンや
システインとの反応
細胞内 グルタチオンや
システインの濃度に依存
放出ピーク時間 40分

GYY4137の加水分解による硫化水素放出

GYY4137(100 μmol/l)のPBS中における硫化水素放出パターン

参考文献

参考文献を表示する

1) L. Li, M. Whiteman, Y. Y. Guan, K. L. Neo, Y. Cheng, S. W. Lee, Y. Zhao, R. Baskar, C-H. Tan, and P. K. Moore, “Characterization of a Novel, Water-Soluble Hydrogen Sulfide-Releasing Molecule (GYY4137): New Insights Into the Biology of Hydrogen Sulfide”, Circulation2008117, 2351.
2) M. Whiteman, L. Li, P. Rose, C-H. Tan, D. B. Parkinson, and P. K. Moore, “The Effect of Hydrogen Sulfide Donors of Lipopolysaccharide-Induced Formation of Inflammatory Mediators in Macrophages”, Antioxid. Redox Signal.201319, 1749.
3) Z. W. Lee, J. Zhou, C-S. Chen, Y. Zhao, C-H. Tan, L. Li, P. K. Moore, and L-W. Deng, “The Slow-Releasing Hydrogen Sulfide Donor, GYY4137, Exhibits Novel Anti-Cancer Effects In Vitro and In Vivo”, PLos One20116, e21077.
4) L. Li, B. Fox, J. Keeble, M. Salto-Tellez, P. G. Winyard, M. E. Wood, P. K. Moore, and M. Whiteman, “The complex effects of the slow-releasing hydrogen sulfide donor GYY4137 in a model of acute joint inflammation and in human cartilage cells”, J. Cell. Mol. Med.201317, 365.
5) Z. Liu, Y. Han, L. Li, G. Meng, X. Li, M. Shirhan, M. T. Peh, L. Xie, S. Zhou, X. Wang, Q. Chen, W. Dai, C-H. Tan, S. Pan, P. K. Moore and Y. Ji, “The hydrogen sulfide donor, GYY4137, exhibits anti-atherosclerotic activity in high fat fed apolipoprotein E-/- mice”, Br. J. Pharmacology2013169, 1795.
6) Satoru Sakuma, Saaya Minamino, MayaTakase, Yoshitaka Ishiyama, Hiroyuki Hosokura, Tetsuya Kohda, Yukino Ikeda, Yohko Fujimoto, "Hydrogen sulfide donor GYY4137 suppresses proliferation of human colorectal cancer Caco-2 cells by inducing both cell cycle arrest and cell death", Heliyon., 2019,doi.org/10.1016/j.heliyon.2019.e02244 .

取扱条件

規格
性状: 本品は、白色~微黄色粉末である。
純度(HPLC): 95.0% 以上
NMRスペクトル: 試験適合
取扱条件
保存条件: 冷蔵
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