Sulfo-SMCC

架橋剤
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製品コードS330 Sulfo-SMCC
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CAS番号92921-24-9
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化学名N-[(4-Maleimidomethyl)cyclohexylcarbonyloxy]sulfosuccinimide, sodium salt
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分子式・分子量C16H17N2NaO9S=436.37
容 量 | メーカー希望 小売価格 |
富士フイルム 和光純薬 |
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50 mg | ¥34,600 | 349-09141 |
性質
Sulfo-SMCCは、分子の両端に反応性が異なるN-ヒドロキシスクシンイミド活性エステルとマレイミド基を導入した二価性試薬である。マレイミド基はSH基、N-ヒドロキシスクシンイミド活性エステルはアミノ基と特異的に反応する。活性エステル基は、中性以上のpHでアミノ基と効率よく反応し、アミノ基と安定なアミド結合を形成する。一方、マレイミド基は、アルカリ性条件下では、中性に比べてアミノ基とも反応性するため、pH6-7の条件下でチオール基に対して選択的に反応することができる。また、リンカー部位にシクロヘキサン構造を有するSulfo-SMCCは、リンカー部位に芳香環を有する同種の架橋剤と比較して、マレイミド基の安定性が増すという特徴を持つ。更に、スルホン酸基を有する活性エステル基が導入されているため、試薬を溶解するためのDMFやDMSOなど有機溶媒を用いることなく標識反応を行うことが可能である。
技術情報
溶解例
10 mg/mL(水)
参考文献
1) 酵素免疫測定法(第2版), 石川榮治, 河合忠, 宮井潔, 医学書院, 1978
2) S. Hashida, M. Imagawa, S. Inoue, K.-H. Ruan and E. Ishikawa, "More Useful Maleimide Compounds for the Conjugation of Fab' to Horseradish Peroxidase Through Thiol Groups in the Hinge", J. Appl. Biochem., 1984, 6, 56.
3) O. Prat, E. Lopez and G. Mathis, "Europium(III) Cryptate: A Fluorescent Label for the Detection of DNA Hybrids on Solid Support", Anal. Biochem., 1991, 195(2), 283.
4) O. Siiman, A. Burshteyn, J. A. Maples and J. K. Whitesell, "Tris(3-mercaptopropyl)-N-glycylaminomethane as a New Linker to Bridge Antibody with Metal Particles for Biological Cell Separations", Bioconjugate Chem., 2000, 11(4), 549.
5) T. P. Thomas, A. K. Patri, A. Myc, M. T. Myaing, J. Y. Ye, T. B. Norris and J. R. Baker Jr., "In Vitro Targeting of Synthesized Antibody-conjugated Dendrimer Nanoparticles", Biomacromolecules, 2004, 5(6), 2269.
6) V. Gauvreau, G. Laroche, "Micropattern Printing of Adhesion, Spreading, and Migration Peptides on Poly(tetrafluoroethylene) Films to Promote Endothelialization", Bioconjugate Chem., 2005, 16(5), 1088.