02 酸化ストレス関連試薬

SIN-1

SIN-1

NO検出関連試薬

  • 製品コード
    S264  SIN-1
  • CAS番号
    16142-27-1
  • 化学名
    3-(4-Morpholinyl)sydnonimine, hydrochloride
  • 分子式・分子量
    C6H11ClN4O2=206.63
容 量 メーカー希望
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和光純薬
25 mg ¥17,400 342-06831

性質

SIN-1は系中にperoxynitrite(ONOO)を放出する試薬である。peroxynitriteは、NOとスーパーオキサイドとの反応によって形成されるといわれ、非常に酸化力の強い化学種である。神経系などにおいてperoxynitriteがNOとは異なった生理活性を有することが報告され、両者を区別することができる実験系があれば、情報伝達系の理解に有用であると考えられている。
SIN-1は血管拡張薬のmolsidomineの中間代謝物で、以下のスキームにより中性水溶液中で自発的にスーパーオキサイドと一酸化窒素を放出し、その後両者は速度定数3.7×107 M-1s-1 で結合してperoxynitrite(ONOO)になるといわれる。
SIN-1からperoxynitriteがでることは、peroxynitriteの分解反応により発生するヒドロキサイドラジカルの生成を確認することで間接的に確かめられている。すなわち、デオキシリボースからはマロンジアルデヒドが生成し、安息香酸からはフェノール性蛍光体が生成する。

技術情報

溶解例

10 mg/mL(メチルアルコール)

参考文献

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1) M. Feelisch, J. Ostrowski and E. Noack, "On the Mechanism of NO Release from Sydnonimines", J. Cardiovasc. Pharmacol.198914, S13. 
2) M. Feelisch, "The Biochemical Pathways of Nitric Oxide Formation from Nitrovasodilators: Appropriate Choice of Exogenous NO Donors and Aspects of Preparation and Handling of Aqueous NO Solutions", J. Cardiovasc. Pharmacol.199117, S25. 
3) N. Hogg, V. M. Darley-Usmar, M. T. Wilson and S. Moncada, "Production of Hydroxyl Radicals from the Simultaneous Generation of Superoxide and Nitric Oxide", Biochem. J.1992281, 419. 
4) M. E. Murphy and J. E. Brayden, "Nitric Oxide Hyperpolarizes Rabbit Mesenteric Arteries via ATP-sensitive Potassium Channels", J. Physiol.1995486(1), 47. 
5) 青柳一正, "腎疾患", 臨床検査, 199640(2), 188. 
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8) S. Yamamoto, S. Nishizawa, T. Yokoyama, H. Ryu and K. Uemura, "Subarachnoid Hemorrhage Impairs Cerebral Blood Flow Response to Nitric Oxide but Not to Cyclic GMP in Large Cerebral Arteries", Brain Res.1997757, 1. 
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10) M. B. Herrero, E. de Lamirande and C. Gagnon, "Tyrosine Nitration in Human Spermatozoa: A Physiological Function of Peroxynitrite, the Reaction Product of Nitric Oxide and Superoxide", Mol. Hum. Reprod., 20017, 913. 
11) P. D. Lu, C. Jousse, S. J. Marciniak, Y. Zhang, I. Novoa, D. Scheuner, R. J. Kaufman, D. Ron and H. P. Harding, "Cytoprotection by Pre-emptive Conditional Phosphorylation of Translation Initiation Factor 2", EMBO J.200423, 169.

よくある質問

Q

SIN-1の溶解方法を教えてください。

A

溶解するSIN-1よりも高濃度の塩酸溶液に溶解し、所定量を試料溶液に加えてください。ストック溶液は用時調整とし、調整後は1日以内に使用してください。

取扱条件

規格
性状: 本品は、白色~微黄白色針状結晶又は結晶性粉末で、メチルアルコールに溶ける。
融点: 180~190℃(分解)
薄層クロマトグラフィー: 試験適合
取扱条件
保存条件: 冷凍,遮光
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