02 酸化ストレス関連試薬

S-Nitrosoglutathione

<em>S</em>-Nitrosoglutathione

NO検出関連試薬

  • 製品コード
    N415  S-Nitrosoglutathione
  • CAS番号
    57564-91-7
  • 化学名
    N-(N-L-γ-Glutamyl-S-nitroso-L-cysteinyl)glycine
  • 分子式・分子量
    C10H16N4O7S=336.32
容 量 本体価格 富士フイルム
和光純薬
25 mg ¥15,900 347-07361
100 mg ¥37,100 343-07363

性質

S-Nitrosoglutathioneは生体内で広く存在するglutathioneから誘導されたニトロソチオールであり、生体内でのNOドナー、あるいは生理活性物質として働いていると考えられる。
 ニトロソチオールは下式の様にNOを発生してジスルフィドを生じる。この反応は光や熱によって加速されることが知られている。S-Nitrosoglutathioneを37℃でインキュベートしTMA-PTIOを用いてESRによって放出されるNOを追跡した場合、NO放出は自発的には起こらないが、ランプによって光を当てると放出が起こることが確認されている。

   2R-SNO→R-SS-R + 2NO

 またこの分解反応には金属イオンが重要な因子となる。Cu2+(Cu+)やHg2+が触媒となって加速することは良く知られており、逆にEDTAなどでこれらの金属をマスクすると分解は非常に遅くなる。他の金属イオンについてはZn2+、Ca2+、Mg2+、Ni2+、Co2+、Mn2+、Cr2+、Fe3+では影響はなく、Fe2+に触媒作用があることが報告されている 。

R-SNO + R'-S- → R-S- + R'-SNO
     ↓ ↑  ↓↑
     R'-SH → R-SH

 一方でニトロソチオールのもう一つの重要な反応はニトロソ基の転移であり、上式の様に他のチオールをニトロソ化する。この反応はチオールのpKaに依存するため、生理的なpHでも容易に起こりうる。これらの速度定数と平衡定数も報告されている。
 これらのニトロソチオールの弛緩力の比較はラット大動脈リング標本の実験系ではSNAP>GSNO=SNAC(S-Nitroso-N-acetylcysteine)>CoACNO(S-Nitroso-coenzyme A)≧S-Nitroso-L-cysteineと報告されている。また血小板の凝集阻害においてはGSNO>NO>SNAP>SIN-1との報告がある。
 ニトロソチオールの弛緩作用については、一般に言われているような自発的に放出されるNOとは無関係で、これが平滑筋の膜部分で代謝されて細胞内に伝わることが大切であるという報告もある。
 またParkらはS-Nitrosoglutathioneが麻酔下にイヌ(0.2 mg/kg)及びサル (10 mg/kg)の血圧を低下させ、Radomskiらは血小板の凝集阻害を起こすことを報告している。

技術情報

溶解例

25 mg/mL(水)、10 mg/mL(ジメチルスルホキシド)

参考文献

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2) M. W. Radomski, D. D. Rees, A. Dutra and S. Moncada, "S-Nitroso-glutathione Inhibits Platelet Activation in Vitro and in Vivo", Br. J. Pharmacol., 1992, 107, 745.
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取扱条件

規格
性状: 本品は、桃色粉末で水、ジメチルスルホキシドに溶ける。
純度(HPLC): 90.0% 以上
水溶状: 試験適合
ジメチルスルホキシド溶状: 試験適合
取扱条件
1.保存方法:冷凍

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