02 酸化ストレス関連試薬

3-Deoxyglucosone

3-Deoxyglucosone

ストレスマーカー検出試薬

  • 製品コード
    D535  3-Deoxyglucosone
  • CAS番号
    4084-27-9
  • 化学名
    3-Deoxy-D-erythro-hexos-2-ulose
  • 分子式・分子量
    C6H10O5=162.14
容 量 メーカー希望
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和光純薬
1 mg ¥15,500 341-90213

性質

3-Deoxyglucosone(3-DG)は、生体内でグルコースによる糖化反応生成物として生じるジカルボニル化合物であり、AGE(Advanced glycation end-product)形成の前駆体として知られており、タンパクのアミノ基と反応してCarboxymethyl lysineやpyrralincなどを生成する。3-DGは、糖尿病で高値を示すなど糖尿病合併症の指標として注目されている。本品は、血漿、血清中の3-DGの検出及び定量分析、あるいはAGE生成モデル実験等に使用することができる。
本品を用いた3-DGの検出方法の詳細は以下の論文を参照頂きたい。
H. Yamada et al, "Increase in 3-Deoxyglucosone Levels in Diabetic Rat Plas",J. Biol. Chem.,1994, 264, 20275.

技術情報

溶解例

60 mg/mL(水)

参考文献

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1) F. Hayase, R. H. Nagaraj, S. Miyata, F. G. Njoroges and V. M. Monnier, "Aging of Proteins: Immunological Detection of a Glucose-derived Pyrrole Formed during Maillard Reaction in Vivo", J. Biol. Chem., 1989, 264, 3758.
2) S. Miyata and V. Monnier, "Immunohistochemical Detection of Advanced Glycosylation End Products in Diabetic Tissue Using Monoclonal Antibody to Pyrraline", J. Clin. Invest., 1992, 89, 1102.
3) S. Taneda and V. M. Monnier, "ELISA of Pentosidine, an Advanced Glycation End Product, in Biological Specimens", Clin. Chem., 1994, 40, 1766.
4) D. G. Dyer, J. A. Blackedge, S. R. Thorpe and J. W. Baynes, "Formation of Pentosidine during Nonenzymatic Browning of Proteins by Glucose", J. Biol. Chem., 1991, 266, 11654.
5) T. Shinoda, F. Hayase and H. Kato, "Suppres
sion of Cell-cycle Progression during the S Phase of Rat Fibroblasts by 3-Deoxyglucosone, a Maillard Reaction Intermediate", Biotechnol. Biochem., 1994, 58, 1936.
6) F. Hayase, Y. Konishi and H. Kato, "Identification of the Modified Structure of Arginine Residue in Proteins with 3-Deoxyglucosone, a Maillard Reaction Intermediate", Biosci. Biotechnol. Biochem., 1995, 59, 1407.
7) T. Niwa, "3-Deoxyglucosone: Metabolism, Analysis, Biological Activity, and Clinical Implication.", J Chromatogr. B. Biomed Sci. Appl., 1999, 731, 23.
8) 宮田哲、"蛋白糖化反応マーカーとしての3-DG",「蛋白の糖化」医学書院(繁田幸男、谷口直之編), 1997, p.57.
9) D. V. Zyzak, J. M. Richardson, S. R. Thoepe and J. W. Baynes, "Formation of Reactive Intermediates from Amadori Compounds under Physiological Conditions", Arch. Biochem. Biophys., 1995, 316, 547.
10) B. S. Szwergold, F. Kappler and T. R. Brown, "Identification of Fructose 3-Phosphate in the Lens of Diabetic Rats", Science, 1990, 247, 451.

よくある質問

Q

3-Deoxyglucosone(3-DG)は不安定な物質と聞いたことがありますが、保存しておけるのでしょうか?

A

粉末で保存する場合、下記項目に注意していただければ比較的安定です。
 1)吸湿に注意する(特に冷凍から取り出した時)
 2)冷凍保管を行う
 3)アミン(NH2)化合物との接触を避ける
この化合物は分子中に還元性のアルデヒド基を持ち、酸化され易いため注意してください。

水溶液としては、長期の保存は避けて下さい。

Q

3-Deoxyglucosoneは何に溶かせばよいでしょうか?

A

本品は水溶性の化合物ですので、水に溶かしてご使用できます。

またメタノール、DMSOなどにも溶解できます。

水溶液とする場合、超音波をかけて溶かしても支障はありません。 溶解性は60 mg/mL(水)濃度まで確認しております。

なお、本化合物は還元性アルデヒド基を持つため、一級アミンとシッフ塩基を形成したり、酸化剤により酸化されます。 よって、緩衝液や培地を使用する際は、一級アミンを持つアミノ酸や酸化剤を含まないものをご使用下さい。

取扱条件

規格
性状: 本品は、白色~淡黄色固体で水に溶ける。
純度(HPLC): 99.0% 以上
IRスペクトル: 試験適合
取扱条件
保存条件: 冷凍 , 取扱条件: 窒素置換,吸湿注意
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