08 ラベル化剤

DMEQ-COCl

DMEQ-COCl

HPLC用誘導体化試薬

  • 製品コード
    D049  DMEQ-COCl
  • CAS番号
    104077-15-8
  • 化学名
    3-Chlorocarbonyl-6,7-dimethoxy-1-methyl-2(1H)-quinoxalinone
  • 分子式・分子量
    C12H11ClN2O4=282.68
容 量 本体価格 富士フイルム
和光純薬
10 mg ¥26,600 347-06141

性質

有機溶媒(ベンゼン、アセトニトリル等)中で1級、2級アルコールと容易に反応して高蛍光性の誘導体を生成する。蛍光波長はλem=500 nm(λex=400 nm)であり、乾燥状態、-20℃で保存すれば、安定な化合物である。benzyl alcohol, n-hexanol, cyclohexanol と反応してHPLC分析で2~3 fmolまで検出している。1級、2級の水酸基を持つステロイドも蛍光誘導体を生成する。しかし、この条件では 3級アルコール、ヒドロキシカルボン酸、フェノールとは蛍光性の誘導体を作らない。ラットの脳中の1,2,3,4-tetrahydroisoquinolineを1.0 pmol/g(S/N=3)まで検出可能としている。また、水酸基だけでなくアミノ基とも反応する。応用としてヒトの血中のβ-phenylethyl-amineを 0.3 pmol/mL(S/N=3)まで検出した報告がある。

技術情報

応用例

・試薬
  DMEQ-COCl
  ベンゼン
  メタノール
・誘導化条件
 <試薬の調製>
  DMEQ-COCl(3 mmol/L)溶液(-20℃冷凍保存)
   本品 8.5 mgをベンゼンに溶解し10 mLとする。
 <誘導化>
  1)一定量のサンプルをベンゼン溶液に溶解する。
  2)その0.5 mLを反応バイアルにとり、これに DMEQ-COCI 溶液を0.5 mL添加する。
  3)密封して暗所で 100℃、40分間加熱後、流水で冷却する。
  4)冷却後、反応液20 μLをとりメタノールを加え2 mLとする。
  5)HPLC分析

溶解例

8.5 mg/10 mL(トルエン)

参考文献

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1) S. Inoue, S. Sugihara, H. Kakoi and T. Goto, "Cypridina Bioluminescence VI a New Route for the Synthesis of Cypridina Luciferin and Its Analogs", Tetrahedron Lett.196920, 1609. 
2) T. Iwata, M. Yamaguchi, S. Hara and M. Nakamura, "3,4-Dihydro-6,7-dimethoxy-4-methyl-3-oxo-quinoxaline-2-carbonyl chloride as a Highly Sensitive Fluorescence Derivatization Reagent for Alcohols in High-performance Liquid Chromatography", J. Chromatogr.1986362, 209. 
3) 大倉洋甫, "生理活性物質の超微量分析:高選択的蛍光試薬開発からのアプローチ", 薬学雑誌, 1988108, 22. 
4) A. Nishida, H. Kimura, M. Nakano and T. Goto, "A Sensitive and Specific Chemiluminescence Method for Estimating the Ability of Human Granulocytes and Monocytes to Generate O2-", Clin. Chim. Acta, 1989, 179, 177. 
5) H. Nagaoka, H. Nohta, Y. Kaetsu, M. Saito and Y. Ohkura, "2-(5-Chlorocarbonyl-2-oxazolyl)-5,6-methylenedioxybenzofuran as Fluorescence Derivatization Reagent for Alcohols in High Performance Liquid Chromatography", Anal. Sci.1989, 5, 525. 
6) J. Ishida, M. Yamaguchi, T. Iwata and M. Nakamura, "3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-4-methyl-3-oxoquinoxaline-2-carbonyl chloride as a Sensitive Fluorescence Derivatization Reagent for Amines in Liquid Chromatography", Anal. Chim. Acta1989223, 319. 
7) Y. Ohkura, "High Performance Liquid Chromatography of Bioactive Substances Using Bifunctional Fluorogenic Reagents for Derivatization a Review", Anal. Sci.19895, 371. 
8) J. Ishida, M. Yamaguchi and M. Nakamura, "High-Performance Liquid Chromatographic Determination of β-Phenylethylamine in Human Plasma with Fluorescence Detection", Anal. Biochem.1990184, 86. 
9) K. J. Dave, C. M. Riley, D. V. Velde and J. F. Stobaugh, "Improved Preparation and Structural Conformation of the Fluorescence Labelling Reagents 1,2-Diamino-4,5-dimethoxybenzene and 3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-4-methyl-3-oxo-quinoxaline-2-carbonyl chloride", J. Pharm. Biomed. Anal.19908, 307. 
10) J. Ishida, M. Yamaguchi and M. Nakamura, "High-Performance Liquid Chromatographic Determination of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline in Rat Brain with Fluorescence Detection", Anal. Biochem.1991195, 168.

取扱条件

規格
性状: 本品は、橙色~赤橙色粉末で熱ベンゼンに溶ける。
純度(HPLC): 95.0% 以上(ラベル化後)
トルエン溶状: 試験適合
IRスペクトル: 試験適合
NMRスペクトル: 試験適合
取扱条件
1.保存方法:冷凍,遮光, 2.吸湿注意

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