19 その他の生化学、分析用試薬

Calix[8]arene p-sulfonic acid, octasodium salt, hydrate

Calix[8]arene p-sulfonic acid, octasodium salt, hydrate

分析用試薬: 低分子化合物の包接

  • 製品コード
    C393  Calix[8]arene p-sulfonic acid, octasodium salt, hydrate
  • CAS番号
    1203664-16-7
  • 化学名
    Calix[8]arene p-sulfonic acid, octasodium salt, hydrate
  • 分子式・分子量
    C56H40Na8O32S8・x H2O
    (分子量は無水物として計算)=1665.34
容 量 本体価格
特注品

性質

カリックスアレーンはフェノールとホルムアルデヒドが脱水縮合した大環状化合物である。環化条件を制御することで、環を構成するフェノール数を4個から8個まで厳密に揃えることが可能である。カリックスアレーンは、その特徴的な構造と比較的容易に官能基を導入出来ることから、包接化合物を中心とする数々の機能性材料への応用が検討されている。
 水溶性カリックスアレーンは、母核の芳香環部分にスルホン酸基を導入したもので、水に極めてよく溶け、したがって、環状の芳香環が作り出す疎水的環境を水溶液中に提供することが可能である。すなわち、水に難溶の脂溶性化合物を空孔内に取り込み、水溶液中に溶解することができる。また、カリックスアレーンのlower rim側に長鎖アルキル基を導入したものは、一分子でミセル様の性質を示すものとして良く知られている1)
 諸角らは、水溶性カリックスアレーンを用い、光学活性四級アンモニウムあるいはアミノ酸誘導体の包接認識と不斉読み出しに関する研究を行っている。その結果、カリックスアレーンの環構造が、包接する光学活性ゲスト分子に誘起されて不斉環境に固定されることにより、ゲスト分子の不斉を光情報として読み出し可能であることが明らかになった2, 3)
 ニトロ化カリックスアレーンは、カリックスアレーンの直接的ニトロ化では合成することが出来ず、ここに示した水溶性カリックスアレーンのニトロ基置換反応により合成される。更にニトロ基の還元によりアミノ体を得て、そこからカチオン性のカリックスアレーンに導くことが可能であるなど、水溶性カリックスアレーンは機能性材料開発の原料としても利用できる。

参考文献

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1) S. Shinkai, S. Mori, H. Koreishi, T. Tsubaki and O. Manabe, "Hexasulfonated Calix[6]arene Derivatives: A New Class of Catalysts, Surfactant, and Host Molecules", J. Am. Chem. Soc.1986108, 2409.
2) T. Morozumi and S. Shinkai, "Induced Circular Dichroism Detection of Chiral Ammonium Guests through Inclusion in Calix[n]arenes Cavities", J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1994, 1219.
3) T. Morozumi and S. Shinkai "A Novel "Reading-Out" System for Amino Acid Chirality in Water-Soluble Calix[n]arenes", Chem. Lett., 1994, 1515.

取扱条件

取扱条件
1.保存方法:冷凍

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