20 機能性有機材料

5-Carboxy-1-pentanethiol

5-Carboxy-1-pentanethiol

Self Assembled Monolayer(SAM)研究用試薬

  • 製品コード
    C387  5-Carboxy-1-pentanethiol
  • CAS番号
    17689-17-7
  • 化学名
    5-Carboxy-1-pentanethiol
  • 分子式・分子量
    C6H12O2S=148.22
容 量 本体価格
10 mg ¥13,400
100 mg ¥38,800

性質

<Carboxy type>
 末端官能基としてカルボキシル基を有するタイプは、金電極、SPRおよびQCMなどの金基板表面に、アミノ基を有する物質、特にタンパク質を固定化する際に有用である。金基板上にカルボキシル基を有するSAMsを形成後、WSC(EDC)(Code: W001)とNHSで活性化し、タンパク質を結合させる。小社では、カルボキシル基末端SAM基板の活性化に便利なAmine Coupling Kit(Code: A515)を販売しているので、ご活用頂きたい。
 Maloneらは抗myoglobin抗体を15-carboxy-1-pentadecanethiolのSAMを介してSPRセンサに固定化することで、市販のカルボキシデキストラン基板よりも3倍感度が高く、非特異吸着は3分の1のSPRセンサを作製できると報告している1)
アルキル鎖長はSAMsの安定性や、基板の導電性に影響を与える。小社ではC5~C15のアルキル鎖長の誘導体を揃えているので、用途に合わせて選択いただきたい。

 

技術情報

溶解例

10 mmol/L 以上(Methyl alcohol, Chloroform, Ethyl alcohol, Dichloromethane, Tetrahydrofuran, Hexane, Dimethyl sulfoxide, Dimethyl formamide, Water).

参考文献

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参考文献

1) M. R. Malone, J-F. Masson, S. Beaudoin, K. S. Booksh, Proceedings of SPIE-The International Society for Optical Engineering, 2005, 6007.

よくある質問

Q

SAMsとはどのようなものですか?

A

固体表面に種々の分子が自発的に高密度・高配向な分子膜を
形成することを自己組織化(Self-assemble:SA)といい、
形成された単分子膜を自己組織化単分子膜(Self-Assembled Monolayers:SAMs)
といいます。

Q

SAMsを形成するための基板の浸漬条件を教えてください。 (溶媒・溶液安定性・濃度・浸漬時間など)

A

溶媒や濃度、および浸漬時間に制限はありませんが、
条件により膜の配向や密度に影響を与えます。
目的に応じて調整、検討を行ってください。
下記にこれまで報告されている浸漬条件の一例を示します。

(1)溶媒
 チオール類が溶解し、それらと化学反応しないものが使用可能です。
 エタノールを使用した報告例が比較的多くみられます。
 必要に応じて蒸留したものや、溶液中の溶存酸素を除去するために
 不活性ガス(窒素ガスまたはアルゴンガス)でバブリングしたものを
 使用します。
 また、末端NHSエステル型などは、アルコール類やアミン類および
 チオール類と反応する恐れがあり、溶媒中の水で分解する恐れも
 ありますので、脱水した溶媒を使用するなど、試薬によっては
 使用時に注意が必要な場合があります。

(2)溶液安定性
 溶媒中の溶存酸素によるチオールからジスルフィドへの酸化や
 水分による分解が考えられるため、溶液の用時調整をお勧めします。
 チオール溶液保存中に生成する副生成物は主にジスルフィドです。

(3)濃度
 数μ~数10 μmol/Lで一般的に行われています。

(4)浸漬時間
 数10分~数時間。
 濃度にもよりますが、チオール類の吸着は比較的短時間でもかなり飽和吸着に
 近い形で吸着しますが、その後ゆっくりと時間をかけて配向性が高くなると
 言われています。

取扱条件

規格
性状: 本品は、無色~微黄色液体である。
純度(HPLC): 97.0% 以上
NMRスペクトル: 試験適合
取扱条件
1.保存方法:冷蔵, 2.窒素置換

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