20 機能性有機材料

11-AUPA

11-AUPA

Self Assembled Monolayer(SAM)研究用試薬

  • 製品コード
    A517  11-AUPA
  • CAS番号
    -
  • 化学名
    11-Aminoundecylphosphonic acid, hydrobromide
  • 分子式・分子量
    C11H27BrNO3P=332.21
容 量 メーカー希望
小売価格
富士フイルム
和光純薬
10 mg ¥23,300 342-91681
100 mg ¥64,700 348-91683

性質

ホスホン酸誘導体は、Al2O31,2)、TiO23-7)、ZrO23,4)、シリコン酸化膜(SiO2)8-11)、マイカ12)、ステンレス(SS316L)13)、ニチノール14,15)、ヒドロキシアパタイト16)、ZnO17)、ITO18)等の金属酸化物上に結合して自己組織化単分子膜(SAM)を形成することから、有機デバイスやバイオセンサなど様々な用途で応用され始めている。
 金属酸化物の表面処理に古くから用いられているシランカップリング剤と比べ、ホスホン酸誘導体は試薬が安定で、形成されるSAMが高密度という利点を有している。シランカップリング剤は活性が高く、水分があると試薬自身が重合して次第に溶液は白濁する。これに対し、ホスホン酸誘導体は非常に安定な化合物であり、試薬が重合することはない。また、シランカップリング剤が基板上に存在する水酸基(OH)としか反応できないのに対し、ホスホン酸はプロトン(H+)を基板に供給して水酸基を再生することで、高密度なSAMが形成されるというモデルが提唱されている(図1)。
 ホスホン酸SAMの安定性は基板の金属酸化物の種類に依存し、Al2O3やTiO2基板上では比較的安定なSAMが形成されるが、SiO2基板上のSAMは加水分解を受け易い。特にTiO2基板上のホスホン酸SAMはシランSAMに比べ加水分解されにくいことが報告されている。SilvermanらはTiO2上に形成されたSAMの末端に蛍光基を導入し、蛍光基の基板からの脱離を評価することでSAMの安定性を議論しており6)、ホスホン酸のSAMはpH7.5の水中に室温、7日浸漬しても全く蛍光基が脱離しないのに対し、APTS(アミノプロピルトリエトキシシラン)のSAMでは経時的な蛍光基の脱離が観測されている(図2)。
 11-AUPAは末端に1級アミノ基を有するアルキルホスホン酸であり、APTS(3-アミノプロピルトリエトキシシラン)のようなアミノ基を有するシランカップリング剤の代替としての利用が期待される。

*ホスホン酸SAM作製法に関しては下記資料に記載しているので、ご参照頂きたい。
http://www.dojindo.co.jp/technical/pdf/sam_phosphon.pdf

技術情報

注意事項

・本製品を粉末の状態で取り出し使用する場合、性状の性質上、静電気等の要因で容器内に付着し、取り出しにくい場合があります。
・容器内に付着し、取り出せなかった粉末に関しては、使用する溶媒を容器に入れ、溶かし出して使用してください。

溶解例

10 mmol/l 以上: Methll alcohol, Ethyl alcohol, Dimethylsulfoxide

詳細はよくある問合せ "ホスホン酸誘導体の溶解例を教えてください。"をご参照ください。

参考文献

参考文献を表示する

1) T. Hauffman, O. Blajiev, J. Snauwaert, C. van Haesendonck, A. Hubin, H. Terryn, "Study of the self-assembling of n-octylphosphonic acid layers on aluminum oxide", Langmuir, 2008, 24 (23), 13450.
2) P. Thissen, M. Valtiner, G. Grundmeier, "Stability of Phosphonic Acid Self-Assembled Monolayers on Amorphous and Single-Crystalline Aluminum Oxide Surfaces in Aqueous Solution", Langmuir, 2010, 26 (1), 156.
3) W. Gao, L. Reven, "Solid-state NMR-studies of self-assembled monolayers", Langmuir, 1995, 11 (6), 1860.
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6) B. M. Silverman, K. A. Wieghaus, J. Schwartz, "Comparative properties of siloxane vs phosphonate monolayers on a key titanium alloy", Langmuir, 2005, 21 (1), 225.
7) N. Adden, L. J. Gamble, D. G. Castner, A. Hoffmann, G. Gross, H. Menzel, "Phosphonic Acid Monolayers for Binding of Bioactive Molecules to Titanium Surfaces", Langmuir, 2006, 22, 8197.
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14) G. Zorn, R. Adadi, R. Brener, V. A. Yakovlev,| I. Gotman, E. Y. Gutmanas, C. N. Sukenik, "Tailoring the Surface of NiTi Alloy Using PIRAC Nitriding Followed by Anodization and Phosphonate Monolayer Deposition", Chem. Mater. 2008, 20, 5368.
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18) A. Sharma, B. Kippelen, P. J. Hotchkiss and S. R. Marder, "Stabilization of the work function of indium tin oxide using organic surface modifiers in organic light-emitting diodes", Appl. Phys. Lett., 2008, 93, 163308.

よくある質問

Q

ホスホン酸誘導体の溶解例を教えてください。

A

 ホスホン酸誘導体の各溶媒への溶解性は以下の通りです。

取扱条件

規格
性状: 本品は、白色~微黄色粉末である。
メチルアルコール溶状: 試験適合
NMRスペクトル: 試験適合
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