Self-Assembled Monolayers (SAMs)研究用試薬

〈特長〉

・自己組織化単分子膜(SAM)を形成する試薬であり、SAMに様々 な分子認識サイトを導入する際に有用である。
・チオール臭気がなく、取扱いが容易である。

　近年、ジスルフィド化合物をチオール化合物と同様に、金表面 に吸着させ自己組織化単分子膜(Self-Assembled Monolayer; SAM)を形成する方法は、欠陥の少ない高密度・高配向な単分子 膜を容易に作製できるため、金修飾電極や表面プラズモン共鳴 (SPR)、水晶発振子マイクロバランス(QCM)等への利用が盛んに 進められています。いずれの手法においても、基板上にジスルフィ ド化合物やチオール化合物を用いてプローブ分子を固定化し、 ターゲット分子との相互作用を検出しています。
　また、金コロイドなどの超微粒子をジスルフィド化合物やチ オール化合物を用いて修飾し、生体機能の解明や検出に用いる研 究も行われています。
　今回発売するアルカンジスルフィド化合物は、末端にカルボキ シル基を有し、様々なペプチドやタンパク質、その他の分子認識 サイトを導入する際に有用です。また、チオール臭気がなく、取 扱いが容易です。
　N. Kanayamaらは、DDAのSAMで修飾した金コロイド表面や金電極に3-アミノフェニルホウ酸を結合させ、糖の分子認識デ バイスへの応用を試みています¹⁾。
　R. D. Vaughanらは、3,3'-Dithiodipropionic acid のSAMで修飾したQCMの金電極を EDCとNHSにより活性化し、抗原(mouse IgG)抗体(rabbit anti-mouse IgG)反応を振動数変化から検出できたことを報告しています ²⁾。
　H. Tairaらは10-CDDのSAMで修飾した金電極に2,4-ジニトロフェニルアミンを結合させ、インピーダンス変化からアンチ DNAモノクローナル抗体を用いて抗原抗体によるセンサーへの応 用を試みています³⁾。
　E. Delamarchらは、10-CDDのSAMで修飾した金基盤にNHSとベンゾフェノン誘導体を結合させ、光活性表面をもつSAM金基 盤を構築し、光照射によりSAM表面を活性化し、IgGを固定化し ています⁴⁾。

　弊社カルボキシジスルフィドを用いてSAM修飾電極を作製し、 電気化学的に評価( CV法)した結果を図１に示します。

図1 金基板を弊社カルボキシジスフィドの100mmol/lメタノール溶液に10 分間 侵漬させて作製したSAM修飾電極の0.1mol/l KOH溶液中のCV。 掃引速度50mV/S。

　10-CDD、7-CHD、5-CPD、DDAの各エタノール溶液（100 μmol/l）に45秒間水素炎アニールした金電極（2000Å）を10 分間浸漬し修飾電極を作製した。強アルカリ条件下におけるチオー ル単分子膜の金表面からの脱離挙動をCV法にて評価した。

＜測定条件＞
　作用電極：上記修飾電極、対極：Pt Plate、参照電極：Ag / AgCl、
　開始電圧：ー200mV、最大掃引電圧：ー200mV、
　最小掃引電圧：ー1000mV、掃引速度：50mV / sec
　0.1mol/l KOH水溶液中、窒素雰囲気下でCV測定。

　金表面からのチオレートアニオンの脱離に由来する不可逆なカ ソード電流が各修飾電極で観測され、アルキル鎖長が長くなるに つれて、還元脱離の起こる電位が高くなることが確認されました。
　また図２に示したように、弊社のDDAは他社品に比べ、不純物 が少ない高純度品です。

図2 弊社品と他社品のDDAのHPLC純度測定データ

　弊社では、これらの自己組織化単分子膜の研究及び機能開発に 関して有用な試薬の開発を進めています。既に、種々の化学修飾 が可能なアミノ基、カルボキシル基及びヒドロキシル基を末端に 持つアルカンチオール(C5^-11)、電気化学活性部位であるフェロ セニル基を末端に持つアルカンチオール(C6^-11)を発売していま す。これらの試薬に関するパンフレットを新しく作成いたしまし た。どうぞご利用ください。

参考文献
1 ）N. Kanayama, H. Kitano, Langmuir, 16, 577 (2000).
2 ）R. D. Vaughan, C. K. O'Sullivan, G. G. Guilbault, Fresenius J. Anal. Chem., 364, 54 (1999).
3 ）H. Taira, K. Nakano, M. Maeda, M. Takagi, Anal. Sci., 9, 199 (1993).
4 ）E. Delamarche, G. Sundarababu, H. Biebuyck, B. Michel, Ch. Gerber, H. Sigrist, H. Wolf, H. Ringsdorf, N. Xanthopoulos, H. J. Mathieu, Langmuir, 12, 1997 (1996).

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